龚自珍之所以郁郁不得志，所谓的“名士气太重”只是表面原因，更深层次的原因是他的文人性格与官场格格不入。
龚自珍出身于官宦世家，父亲是江苏按察使，外祖父是有名的经学家，家里面书香气非常浓，龚自珍从小耳濡目染，也非常有才气。
龚自珍有着洒脱不羁、放浪形骸的性格，这样的性格放在文坛上，那是极好的，但是要是混官场，可就吃不开了。比如，有一次，龚自珍到朋友家做客，朋友派了两个仆人伺候他，结果第二天早上，龚自珍就找来了朋友，说：“你的仆人不尊重人，我本来就不爱洗漱，他们偏偏要倒水来羞辱我，你怎么能用他们呢？”朋友一听，只能无奈摇头。
可见，龚自珍骨子里就是一个放浪形骸的文人，并不是一个事事谨慎的官员。
说龚自珍“挑刺儿”，不如说他喜欢“针砭时弊”、“抨击时政”。
龚自珍在二十岁时就写了《怀仁馆词》，后来又写就《己亥杂诗·九州生气恃风雷》，抨击皇权制度对于人才的限制。在《病梅馆记》中，龚自珍又以病梅为喻，谴责社会对人性的摧残。在《古史钩沉论一》中，龚自珍直接抨击专制体制。
从这里就可以看出，龚自珍是一个非常直率的人，说话、做事从来不转弯抹角，事实上，这在文人的身上并不少见。当然，也正因为这样的性格，才让龚自珍不招人喜欢，以至一辈子郁郁不得志。当然，所谓“得志”与“不得志”都是相对的，虽然龚自珍在官场上没有什么作为，却在文坛上留下了不少脍炙人口的作品，这未尝不是另一种成功。
